If John had entered the office ten minutes ago, he________ what we were talking about just now.

本题考查虚拟语气。句意为“如果约翰十分钟前进办公室，他就会知道我们刚才在说什么了”。这是一个if引导的虚拟条件句，根据从句中的时间状语ten minutes ago可知，这是对过去事实的相反假设，因此条件从句的谓语应用过去完成时（had+过去分词），而主句谓语应用“would+have+过去分词”的形式。因此，正确答案为D。